Da San Miniato scendiamo in Val d’Elsa e , con un percorso pianeggiante, arriviamo a Castelfiorentino. Subito dopo inizia la salita che porta alla Pieve a Chianni, Submansiones di Sigerico, nella cui canonica è stato ricavato un bellissimo ostello, e a Gambassi Terme.

Dopo Gambassi saliamo ancora fino ad incrociare la SP 4 Volterrana che imbocchiamo verso San Gimignano, accompagnati dalla straordinaria bellezza dei panorami di questa zona.