Usciti da S. Gimignano, dopo un tratto in saliscendi, arriviamo a Poggibonsi. Da qui inizia la salita che ci porta a Colle di Val d’Elsa, Gracciano d’Elsa e a Strove, con la sua bella Pieve romanica. Transitiamo dallo splendido complesso di Abbadia a Isola prima di raggiungere Monteriggioni, con la sua inconfondibile corona di torri.

Lasciatoci alle spalle il centro storico di Monteriggioni, percorriamo le strade bianche della montagnola senese verso Cerbaia, antico borgo medievale oggi in stato di abbandono. Poco prima di arrivare a Cerbaia scendiamo verso la vicina Cassia che percorriamo fino a Siena.

L’acqua e i punti di ristoro sono disponibili solo presso i centri abitati.